Caratterizzazione strutturale di composti organici naturali bioattivi da matrici vegetali

Gruppo di lavoro

• Prof.ssa Maria Grazia Chini (Università degli Studi del Molise);
• Prof.ssa Gabriella Saviano (Università degli Studi del Molise);
• Prof. Vincenzo De Felice (Università degli Studi del Molise);
• Dott.ssa Francesca Fantasma (Università degli Studi del Molise);
• Prof.ssa Maria Valeria D’Auria (Università degli Studi di Napoli Federico II);
• Prof.ssa Simona De Marino (Università degli Studi di Napoli Federico II);
• Prof. Antonio Calignano (Università degli Studi di Napoli Federico II);
• Prof. Giuseppe Bifulco (Università degli Studi di Salerno).

Descrizione

L’attività di ricerca si è sviluppata nell’ambito della chimica delle sostanze organiche naturali di origine vegetale e di origine marina.

Negli ultimi anni grande attenzione è stata dedicata ai composti naturali di origine vegetale, da piante edibili o di origine marina, come potenziali “nuovi farmaci” da impiegare nelle patologie umane. Molti alimenti di origine vegetale (frutta e verdura) possiedono un valore “nutraceutico” in quanto contengono sostanze naturali in grado proteggere l’organismo e prevenire alcune patologie degenerative (morbo di Alzheimer, Parkinson, cancro etc). Definiti anche metaboliti secondari, essi mostrano interessanti proprietà farmacologiche in vitro e in vivo, come l’attività antinfiammatoria, antiossidante, antitumorale, antivirale, antibatterica. La ricerca prevede tre fasi distinte: estrazione della matrice organica, isolamento e purificazione, definizione della struttura chimica.

Alla estrazione (Soxhlet e solventi), segue il frazionamento impiegando varie tecniche cromatografiche (gel filtration, MPLC, DCCC e HPLC in fase diretta e/o inversa). La caratterizzazione strutturale rappresenta l’ultimo step e si avvale delle più avanzate tecniche spettroscopiche quali la Risonanza Magnetica Nucleare (NMR), la spettroscopia Infrarossa (IR), il Dicroismo Circolare (CD), i dati forniti dalla Spettrometria di Massa (MS) nei vari esperimenti (EI, FAB, Electrospray). La produzione scientifica affronta i seguenti aspetti:

• Isolamento e caratterizzazione strutturale di metaboliti secondari bioattivi da piante edibili e da piante di impiego fitoterapico (piante medicinali);
• Studio dei metaboliti secondari da organismi marini (Asteroidea, Crinoidea): analisi dei derivati steroidei poliossigenati e oligosaccaridi naturali;
• Definizione della configurazione assoluta degli stereocentri di molecole naturali usando derivatizzazioni chimiche o attraverso un percorso sintetico appropriato, per ottenere dei composti modello;
• Sintesi di reagenti chirali per la definizione della configurazione (D, L) nei monosaccaridi;
• Monitoraggio e analisi di alcuni metalli pesanti con la tecnica ICP-OES (Inductively Coupled Plasma Optical Emission Spectrometry) per la bonifica sostenibile dell’ambiente (phytoremediation);
• Analisi metabolomica (Analisi multivariata) attraverso i dati di NMR, per la caratterizzazione e la quantificazione contemporanea di tutti i metaboliti presenti in matrici di varia natura (vegetali, alimenti, liquidi biologici).

Impatto

La ricerca ha condotto all’isolamento e alla caratterizzazione strutturale di moltissimi nuovi metaboliti secondari alcuni con delle inusuali strutture chimiche. Diversi composti sono stati sottoposti a test specifici e hanno dimostrato interessanti attività farmacologiche. I risultati delle ricerche sono stati oggetto di pubblicazioni su riviste a diffusione internazionale (peer review) provviste di Impact Factor.

Il lavoro di ricerca così sviluppato, può integrarsi e proseguire attraverso l’impiego di metodiche di chimica computazionale (vedi tematiche Prof.ssa M. G. Chini). L’approccio computazionale rappresenta uno strumento importante nella ricerca scientifica e un utile complemento all’attività sperimentale per l’analisi strutturale di composti organici di origine naturale e sintetica. Inoltre, consente la progettazione e valutazione dell’attività biologica di composti capaci di interagire con target macromolecolari di interesse farmaceutico.

Pubblicazioni